Shizuo x Izaya (Durarara)

Shizuo es un hombre que siempre lleva gafas de sol y uniforme de camarero. Aunque es un hombre tranquilo, se enfada con facilidad y posee una fuerza increíble. A pesar de sus habilidades de lucha simple y sin refinar, es considerado el luchador más fuerte de la zona. Además, Shizuo es capaz de moverse haciendo parkour de manera experimentada como consecuencia de pasar años persiguiendo a Izaya con el firme propósito de asesinarlo. También es miembro de los Dollars. Trabaja como guardaespaldas de un cobrador de deudas en Ikebukuro. Tiene un hermano menor, Kasuka, que es un ídolo de masas cuyo nombre artístico es Yuuhei Hanejima. También conoce desde hace mucho tiempo a Celty. Su nombre y apellido se traducen literalmente "hombre sereno" e "isla tranquila", respectivamente. En las novelas, Shizuo salva a Akane de ser secuestrada y más tarde es acompañado por una nueva compañera de trabajo, Vorona, a quién le tiene cariño por ser su primera kouhai.

Nombre en línea: "Kanra" (甘楽?) y «Nakura»
Izaya es un joven que vende información para su propio disfrute y el principal antagonista. Afirma que «ama» toda la raza humana con excepción de Shizuo Heiwajima, ya que él siempre está rodeado de amigos a pesar de tener un «cerebro de bestia» y puede apoyarse en la gente a diferencia del propio Izaya, quién siempre está solo. Asistió a la Academia Raira con Shizuo, Shinra y Kadota. Según Shinra, Izaya y Shizuo se odiaban con pasión casi desde el momento en el que se conocieron. Es un maestro del parkour, y también muy hábil con su navaja. Izaya tiene dos hermanas menores, Mairu y Kururi, que son gemelas y problemáticas. Es miembro de los Dollars y fue quien comenzó a reclutar a gente después de que Mikado dejase de enviar invitaciones para pertenecer al grupo. Uno de sus principales objetivos es crear una guerra en Ikebukuro que se iniciará “despertando” la cabeza de Celty.